Fue construida durante el gobierno del Virrey Marques de Montesclaros en el año 1611. La Alameda estuvo ubicada en el camino al convento de los frailes franciscanos. A lo largo de su historia sufrió varias remodelaciones, siendo las más importante, la realizada en 1858, donde fueron colocadas esculturas de mármol que representan a los signos del zodiaco, jarrones decorativos y faroles. Después de años de abandono y descuido, la alameda de los Descalzos fue recuperada y embellecida en el 2016 por EMILIMA, junto a la Alameda de los Bobos y el Paseo de Aguas. En octubre de 2014, la Municipalidad Metropolitana de Lima inició la recuperación de la Alameda de los Descalzos incluyendo el adoquinado del piso y del entorno monumental, la restauración de las 12 estatuas que representan a los signos zodiacales, una iluminación ornamental, reparación de bancas y recuperación de áreas verdes. En el 2016 se hizo la entrega de la Alameda totalmente remodelada, otorgando a los ciudadanos un espacio público seguro e iluminado ornamentalmente fortaleciendo su identidad cultural.